Jessica Simpson não desiste de ser uma grande estrela e aventura-se no seu segundo papel no cinema. Depois de ‘Os Três Duques’, onde fez furor com os seus calções de ganga curtinhos, Simpson veste agora a pele de Katie Gregerstitch, uma loira bombástica que vive na província, mas decide partir para Nova Iorque para visitar o namorado.
Chegada à Big Apple, no entanto, as coisas não correm como Katie tinha planeado, pois encontra o namorado nos braços de outra mulher. Decidida a aproveitar o facto de estar na cidade que nunca dorme, Katie vai à luta e acaba por conhecer Ben (Luke Wilson), um homem extraordinário, mas com um enorme segredo.
Antes do cinema, Jessica Simpson começou a sua carreira na música, mas os seus álbuns nunca lhe garantiram muito sucesso. Fama, por outro lado, é coisa que não lhe falta, principalmente depois do casamento e consequente divórcio com o também cantor Nick Lachey, com quem aceitou fazer um reality-show para a MTV, onde mostraram a sua vida de recém-casados.