Com apenas oito anos e ao posar de forma implacável na passadeira vermelha ao lado do pai e de Pax e Maddox, os seus irmãos mais velhos, Shiloh conseguiu desviar os olhares de todos à sua volta.
Claramente com feições muito similares às de Angelina, exibindo uma beleza estonteante tal como a sua mãe, a filha das duas estrelas de Hollywood optou pelo estilo do pai, usando um fato cinzento e preto, tal como Brad e os irmãos.
Este estilo masculino parece ser o preferido de Shiloh há algum tempo, pois já em 2010 Angelina contou à Vanity Fair que “Ela gosta de se vestir como um rapaz. Ela quer ser um rapaz. Então tivemos de lhe cortar o cabelo. Acha que é um dos irmãos…”.